Lorsque Jennifer atteint l'âge de 3 ans, sa famille quitte le Texas et emménage à Charleston, en Virginie Occidentale où son père à trouver un travail d'ingénieur en chimie.
Jennifer reçoit une éducation très stricte, mais pas étouffante puisque ses parents l'encourage à concrétiser ses rêves.
C'est à l'école élémentaire que Jennifer se découvre un talent pour la scène en remportant un concours amateur organisé par son école, mais ce n'est que lorsqu'elle fréquentera George Washington High School qu'elle commencera à s'impliquer dans des activités artistiques. Sa s½ur Melissa est devenue ravissante, populaire, douée en mathématique et au piano, Jennifer doit donc faire des efforts supplémentaires pour se faire remarquer.
Elle s'inscrit dans l'harmonie de l'école où elle joue du saxophone, fait partie de l'équipe de natation et suit des cours de ballets. Son rêve est alors de devenir une danseuse étoile et elle s'entraînera six heures par jour durant neuf ans afin d'y parvenir. Elle admettra plus tard avoir été davantage déterminée que douée et l'avoir fait surtout pour le plaisir qu'elle éprouvait à monter sur scène.
Durant les trois dernières années où elle fréquente le George Washington High School, Jennifer s'implique dans les productions théâtrales estivales de son école en distribuant des billets, en aidant à la construction des décors et des costumes, mais elle ne performera que très rarement sur scène.
En 1990, elle obtient son diplôme et quitte Charleston pour aller vivre à Granville, en Ohio, où elle poursuit des études en chimie qu'elle changera en cours de route pour une formation en théâtre. Lorsqu'elle obtient son diplôme en 1994, elle désire poursuivre ses études en art dramatique à Yale, mais en visitant une amie à New York, elle change d'avis et décide de débuter sa carrière.